Pemerintah desa (PEMDES) Cangkringsari jauh sebelum merdeka sudah berdiri, namun sampai buku ini terbit tidak ditemukan dokumen tentang tahun berapa pertama
kali pemerintahan desa Cangkringsari terbentuk, hal ini tidak ada bukti dokumen pendukung namun kalau menurut cerita sebagian tokoh masyarakat desa Cangkringsari bahwa sudah sejak lama di Cangkringsari sudah terdapat pemerintahan sebagaimana urutan beberapa orang yang pernah menjabat kepala desa di desa Cangkringsari. Pada waktu pemerintahan Hindia Belanda sekitar tahun 1921 Desa Cangkringsari sebelumnya terdiri dari 4 kelurahan yaitu :
1. Kelurahan KEBEN, dipimpin oleh Lurah KERTOREDJO,
2. Kelurahan CANGKRINGAN, dipimpin oleh Lurah H.SIDIQ,
3. Kelurahan JEBUG, dipimpin oleh Lurah ALI ZEIN,
4. Kelurahan KESEMEN, dipimpin oleh SINGOREDJO
Kemudian pada tahun itupulah diadakan kesepakatan dari 4 kelurahan digabungkan menjadi satu Kelurahan yang bernama: CANGKRINGSARI yang berarti Bunga Pohon Cangkring karena di kelurahan tersebut banyak ditumbuhi pohon Cangkring yang berbunga sangat indah dan dipimpin oleh Lurah KERTOREDJO.
Kemudian pada tahun 1934 diganti Lurah H.SIRAJ sampai tahun 1950. Dan pada tahun 1951 diadakan pemilihan Lurah pertama kali dengan 2 calon yaitu H.SIRAJ dan H.MAWARDI dan dimenangkan oleh H.MAWARDI. Adapun sejarah kepemimpinan Desa adalah sebagaimana tersebut di bawah ini : 