Pemerintah Desa (Pemdes) Cangkringsari telah ada jauh sebelum Indonesia merdeka. Namun, hingga saat ini belum ditemukan dokumen yang dapat memastikan kapan pemerintahan Desa Cangkringsari pertama kali terbentuk. Ketiadaan dokumen pendukung tersebut menyebabkan informasi mengenai awal berdirinya pemerintahan desa hanya diperoleh dari cerita dan penuturan para tokoh masyarakat setempat.
Berdasarkan cerita yang berkembang di masyarakat, sejak dahulu Desa Cangkringsari telah memiliki sistem pemerintahan yang dipimpin oleh beberapa kepala desa atau lurah. Pada masa pemerintahan Hindia Belanda, sekitar tahun 1921, wilayah yang kini menjadi Desa Cangkringsari terdiri atas empat kelurahan, yaitu:
-
Kelurahan Keben, dipimpin oleh Lurah Kertoredjo.
-
Kelurahan Cangkringan, dipimpin oleh Lurah H. Sidiq.
-
Kelurahan Jebug, dipimpin oleh Lurah Ali Zein.
-
Kelurahan Kesemen, dipimpin oleh Lurah Singoredjo.
Pada tahun yang sama, keempat kelurahan tersebut sepakat untuk bergabung menjadi satu wilayah pemerintahan yang kemudian diberi nama "Cangkringsari". Nama tersebut berasal dari kata "Cangkring" dan "Sari" yang bermakna bunga pohon cangkring. Nama ini dipilih karena wilayah tersebut banyak ditumbuhi pohon cangkring yang berbunga indah. Setelah penggabungan tersebut, pemerintahan Kelurahan Cangkringsari dipimpin oleh Lurah Kertoredjo.
Selanjutnya, pada tahun 1934, kepemimpinan desa beralih kepada Lurah H. Siraj yang menjabat hingga tahun 1950. Pada tahun 1951, untuk pertama kalinya dilaksanakan pemilihan lurah yang diikuti oleh dua calon, yaitu H. Siraj dan H. Mawardi. Dalam pemilihan tersebut, H. Mawardi berhasil memperoleh suara terbanyak dan terpilih sebagai lurah.
Adapun sejarah kepemimpinan Desa Cangkringsari selanjutnya adalah sebagaimana tercantum pada daftar berikut.
